Reaksi Siklo Adisi Diels Alder dan Retro Diels Alder

Reaksi Diels Alder merupakan salah satu reaksi yang paling menarik dan paling berguna dalam kimia organik. Reaksi ini ditemukan oleh 2 orang ahli kimia yang berasal dari Jerman yaitu Otto Diels dan Kurt Alder pada tahun 1950, atas penemuan ini mereka berhasil  mendapatkan hadiah nobel.

Reaksi Diels Alder merupakan reaksi sikloadisi yang bergantung suhu dan mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital sigma dan orbital pi. Reaksi ini terjadi antara molekul dengan dua ikatan rangkap dua terkonjugasi (diena) dan molekul dengan satu ikatan rangkap dua (dienofil) serta menghasilkan dua ikatan karbon-karbon yang baru dan satu molekul sikoheksana yang tidak jenuh dalam satu langkah. Dengan kata lain, reaksi ini terjadi tanpa melalui tahap reaksi antara.

Ketika diena dan dienofil tersubstitusi, terbentuklah sebuah senyawa stereokimia karena kedua reaktan tersebut saling mendekat dari dua arah yang berbeda. Bentuk stereokimia dari molekul produk ada 2 jenis yaitu : dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi sepihak dengan diena (endo / cis) dan dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi berlawanan dengan diena (ekso / trans). Pada umumnya reaksi Diels Alder terjadi dengan diena berada pada bentuk cis atau endo, diena dalam bentuk trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

Reaksi Diels Alder dipengaruhi oleh temperatur. Dengan temperatur lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder (retro Diels Alder). Hal ini disebabkan nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso.

Berikut adalah beberapa data fisik dan data kimia mengenai senyawa yang biasa digunakan dalam percobaan diels alder

 

 

About these ads

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s